Minggu, 29 Desember 2013

Biosintesis Flavonoid (Kalkon)

           Kalkon merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penyebarannya di alam sangat terbatas dan hanya ditemukan pada beberapa golongan tumbuhan dalam jumlah yang sedikit. Di sisi lain, senyawa kalkon ini mempunyai aktivitas biologis yang sangat bermanfaat, antara lain sebagai antioksidan, antiinflamasi dan antibakteri, sehingga perlu upaya untuk mendapatkan senyawa kalkon dengan cara sintesis. Dari beberapa penelitian menyebutkan bahwa senyawa kalkon yang mengandung gugus metilendioksi (-O-CH2-O-) mempunyai aktivitas sebagai antibakteri, sehingga dalam penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon dengan piperonal dan asetofenon.
Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus.
           Senyawa hasil sintesis berbentuk padatan, berwarna kuning dan mempunyai titik leleh 80 – 85 °C. Data UV-Vis menunjukkkan adanya dua puncak yaitu pada λ 264 nm yang merupakan serapan benzoil dan λ 358 nm yang merupakan serapan sinamoil. Data spektrum IR menunjukkan serapan gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1658,7 cm-1, serapan C=C gugus aromatik pada bilangan gelombang 1589,2 cm-1 dan serapan pada bilangan gelombang 2923,9 cm-1 menunjukkan vibrasi Csp3-H dari gugus metilen (CH2). Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa 3,4-metilendioksikalkon telah terbentuk. Rendemen tertinggi sebesar 72,58% diperoleh pada konsentrasi NaOH 70%. Dari hasil uji antibakteri, zona hambat terbesar terjadi pada konsentrasi 3% yaitu 3 mm terhadap bakteri E.coli dan 2,5 mm terhadap S.aureus.
Bagi tubuh, flavonoid berfungsi sebagai antioksidan sehingga ampuh mencegah sekaligus mengatasi serangan kanker. Mekanisme kerja flavonoid dalam mengatasi kanker dengan menginaktifasi karsinogen, penghambatan siklus sel, dan induksi apoptosis. Sumali Wiryowidagdo, mengingatkan untuk tak terlalu lama ketika merebus sarang semut. Tujuannya agar flavonoid yang dikandung tidak rusak. Kalau dilakukan perebusan pada suhu 90oC hanya boleh 15 menit, ujarnya.

4 komentar:

  1. Yang menjadi masalah yaitu pada proses kondensasi untuk mendapatkan senyawa kalkon pada tumbuhan. Tolong jelaskan salah satu tumbuhan yang dapat disintesis.

    BalasHapus
  2. proses kondensasi untuk mendapatkan senyawa kalkon pada tumbuhan dari aldehid aromatik menyebabkan rendemen yang dihasilkan sangat kecil. Hal ini dikarenakan gugus amino bersifat sebagai pendorong elektron. Efek resonansi ini membuat gugus karbonilnya lebih kaya elektron sehingga akan sulit untuk diserang oleh nukleofil. Senyawa turunan kalkon yang positif memberikan aktivitas antimikrobial adalah senyawa 2’hidroksi-4-dimetilamino kalkon dan prosesnya adalah Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus.

    BalasHapus
  3. saya ingin menambahkan, senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang kerangka karbonnya terdiri atas gugus C6-C3-C6. Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa flavonoid laindari cincin C3 yang terbuka. Kalkon adalah aglikon flavonoid yang pertama kali terbentuk dalam biosintesis semua varian flavonoid melalui jalur prazat dari alur ‘siklamat’ dan alur ‘asetatmalonat’. Kalkon umumnya terdapat dalam tanaman yang termasuk keluarga Heliantheaetribe, Coreopsidinae, dan Compositae

    BalasHapus
  4. Mengapa pada kondensasi aldol menggunakan katalis NaOH

    BalasHapus