Ujian Semester Kimia Bahan Alam

Ujian Semester Kimia Bahan Alam

Nama                         : Dearni Afrida Purba

Nim                            : RRA1C110006

Dosen Pengampu      : Dr. Syamsurizal,M.Si

Sifat ujian open book, diposting paling lambat tanggal 31 desember (jamnya tidak tau jadi usahakan sebelumnya sudah diposting), dikumpul dalam bentuk print out ditanggal yg sama dengan terakhir posting (31 desember)

1.   Temukan dua senyawa alkaloid yang berisomer satu sama lain. Tuliskan struktur lengkap dan sumber darimana kedua senyawa tersebut ditemukan (link, referensi dsb).

2.   (a.) usulkan teknik isolasi dan pemurnian kedua senyawa yang berisomer tersebut. (b.) Jelaskan alasan dan pemilihan pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi tersebut.

3.   Usulkan tahap2 biosintesis kedua senyawa tersebut dengan reaksi2 kimia organik. Jelaskan dasar referensinya (sumber,link)

4.   Tentukan bagaimana cara mengelusidasi struktur lengkap dari kedua senyawa tersebut.

Jawab :

1.    Salah satu contoh dua senyawa yang berisomerantara satu sama lain yaitu nicotine dan cotinine. Struktur dari kedua senyawa tersebut yaitu :

      

    

                      

       Nicotine                                                                         Cotinine

2.    a). Isolasi nikotin dan kotinin

Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut  ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya.

Selain itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksidengan pelarut  organic seperti seperti kloroform atau eter

Untuk alkaloid yang bersifat tidak  tahan panas, isolasi dapat dilakukan menggunakan teknik pemekatan dengan membasakan larutannya terlebih dahulu. Dengan menggunakan teknik ini maka alkaloid akan menguap dan selanjutnya dapat dimurnikan dengan metode penyulingan uap.

Metode ini biasanya dilakukan untuk pemurnian senyawa nikotin. Sedangkan untuk larutan alkaloid dalam air yang bersifat asam maka larutannya harus dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid dapat diekstraksi dengan menggunakan pelarut organic.

Cara lain untuk mendapatkan alkaloid dari larutan yang bersifat basa adalah  dengan metode penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid yang diperoleh kemudian dielusi dan diendapkan menggunakan Pereaksi Meyer. Setelah  itu , endapan yang terbentuk dipisahkan  menggunakan  metode kromatografi pertukaran ion.

Terdapat beberapa kendala yang dihadapi ketika mengisolasi alkaloid. Salah satunya adalah alkaloid yang berada dalam bentuk terikat tidak mudah dilepaskan dengan metode hanya ekstraksi biasa sehingga harus mengasamkan senyawa yang mengikatnya terlebih dahulu.

Cara sokletasi nikotin dari daun tembakau kering menggunakan pelarut metanol kemudian dilakukan penggaraman dengan asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa. Ekstrak yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan KLT, dan kromatografi kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan IR, UV, dan GC-MS.
dalam memurnikan senyawa nikotin memerlukan penyulingan uap karenakan agar pada saat memurnikan nikotin bahan baku dan air tidak bersinggungan langsung karena dibatasi dengan saringan yang terdapat diatas air. larutan yang di gunakan dibasakan terlebih dahulu agar senyawa nikotin ini akan lebih mudah terdekomposisi di udara terutama dalam keadaan panas.

b). Mengapa menggunakan pelarut methanol, karena methanol merupakan alkohol paling sederhana, dan berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap, dan tidak berwarna jadi cocok untuk dijadikan sebagai pelarut dalam proses isolasi senyawa alkaloid.

3.  Biosintesis Nicotine dan Cotinine 

     Nikotin dapat disintesis dari sebuah asam amino yaitu ornitin. Biosintesis nikotin dari asam amino ornitin dapat dibuat skema seperti gambar dibawah  :

     

      Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin dan cincin piridin berasal dari asam nikotinat yang ditemukan dalam tumbuhan tembakau. Gugus amino yang terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin pirolidin dari nikotin.  

4. Cara mengelusidasi struktur kedua senyawa tersebut yaitu dengan cara IR, UV, dan GC-MS